Istoria Colegiului Național Militar „Dimitrie Cantemir” din Breaza începe acum mai bine de un secol, când, fostul ministru de război Nicolae Filipescu, în dorința de a dota țara și în special armata cu elemente de valoare, elaborează planul unei instituții în care să fie formați, după cum spunea el: Oameni de caracter, oameni de acțiune. Școala funcționează la Breaza din 1954, însă istoria icestei instituții de învățământ este una mult mai veche și zbuciumată.
Colegiul Militar „Dimitrie Cantemir” este, fără îndolală, una dintre cele mai prestigioase școli din țară. Liceul este considerat continuatorul tradițiilor Liceului Militar „Nicolae Filipescu” de la Mănăstirea Dealu.
Ideea înfiinţării acestei instituții de învățământ cu specific militar (unică în felul său în ţara noastră în acea vreme) a fost a lui Nicolae Filipescu, ministru de război la acea vreme.
Citește și: Istoria clădirilor în care funcționează școli de elită ale Prahovei. Astăzi, Colegiul Național „I.L.Caragiale”, Ploiești
Acesta a cutreierat ţara în lung și în lat în căutarea unei localităţi apropiate de cerinţele modelului şcolii active, care dădea o egală dezvoltare educaţiei morale, fizice şi intelectuale, în aer liber, în afara aglomeraţiei oraşelor. Într-un târziu în primăvara lui 1912 s-a oprit la ideea înfiinţării acestui liceu în nord-vestul oraşului Târgovişte pe un platou de pe malul Ialomiţei, unde era ridicată de mai bine de 450 de ani unul din cele mai valoroase monumente de arhitectură medievală din Ţara Românească – Mănăstirea Dealu.
În iunie 1915, liceul a dat prima sa promoţie alcătuită din 24 de absolvenţi.
Citește și: Istoria clădirilor în care funcționează cele mai bune școli din Prahova. Astăzi, Colegiul Național „Mihai Viteazul”, Ploiești
Din 16 noiembrie 1916 s-a primit ordinul de evacuare a instituţiei la Iaşi din cauza ocupării teritoriului naţional de duşmani. O parte din elevi au urmat din 20 aprilie 1917 până în 1 iulie 1918 liceul militar reunit din garnizoana Dorohoi.
În noua conjunctură politică după primul război mondial, Liceul Militar de la Mănăstirea Dealu şi-a reînceput activitatea în garnizoana Târgovişte, în vechiul local al şcolii.
Prin raportul Ministerului de Război către Înalta Regenţă, ca un omagiu pentru ctitorul şcolii s-a hotărât prin Înalt Decret ca liceul să-şi schimbe denumirea în Liceul Militar „Nicolae Filipescu” de la Mănăstirea Dealu.
Din 25 octombrie 1930, conform tradiţiei stabilite de înaintaşii săi, însuși regele Carol al II-lea l-a înscris pe Mihai, fiul său şi Voievod de Alba-Iulia, în evidenţa liceului.
Zece ani mai târziu, devenit deja colegiu, C.N. „Nicolae Filipescu” de la Mănăstirea Dealu s-a mutat în garnizoana Predeal, în localul „Fraților de Cruce”, fost Straja Țării.
A venit anul 1948, când într-o conjunctură geopolitică nefavorabilă menținerii structurilor liceale militare, instituția a fost desființată.
Citește și: Istoria clădirilor în care funcționează cele mai bune școli din Prahova. Astăzi, Colegiul Național „AL.I.Cuza” din Ploiești
Un an mai târziu, șeful Direcției Superioare Politice a Armatei înainta Ministerului Apărării Naționale propunerea de înființare a unei „Școli Medii Militare (cu durata de 4 ani), echivalenta școlii medii din învățământul public. Instituției i s-a repartizat un local în orașul Roman. Cursurile s-au deschis la 20 decembrie 1949. La 10 octombrie 1950 Școala Militară Medie „Dimitrie Cantemir” se disloca din garnizoana Roman la Predeal. Predealul nu oferea o climă prielnică tinerilor adolescenți și s-a pus problema mutării liceului într-o zonă mai favorabilă acestora.
La 20 octombrie 1954 a fost terminată operațiunea de mutare a școlii din garnizoana Predeal în orașul Breaza. Prin mutarea școlii la Breaza s-a creat posibilitatea de a mări numărul de efective de elevi instruite în sistemul de învățământ militar liceal. Astfel, au fost făcute demersurile necesare, organizându-se concursuri de admitere pentru toate clasele liceale (a VIII-a, a IX-a, a X-a).
Citește și: Observatorul Prahovean a lansat o aplicație gratuită pentru știri într-un format simplu de citit
În 1957 se schimbă denumirea Școlii Militare Medii „Dimitrie Cantemir” în Liceul Militar „Dimitrie Cantemir”, continuatorul Liceului Militar „Nicolae Filipescu” de la Mănăstirea Dealu. În perioada 1949 – 1960, liceul a fost absolvit de 1062 elevi.
Între anii 1960 – 1962 liceul a fost desfiinţat. Începând de la data de 1 iulie 1962, Liceul Militar „Dimitrie Cantemir” a fost reînfiinţat, urmând ca, între anii 1962 – 1968, liceul să funcţioneze cu o durată a învăţământului de doi ani, cursurile desfăşurându-se pentru clasele a X-a si a XI-a.Începând cu anul şcolar 1968 – 1969 liceul se organizează pe patru ani, selecţionând elevi începând cu clasa a IX-a. După evenimentele din decembrie 1989, învăţământul militar a cunoscut importante restructurări şi reorientări, la data de 1 decembrie 1999, Liceul Militar „Dimitrie Cantemir” dobândind statutul de Colegiu Național Militar.